Se unió al Villa a los seis años, y debutó en el primer equipo en mayo de 2014. Tras una cesión al Notts County de la tercera división inglesa, Jack regresó a Villa Park como uno de los grandes talentos del equipo. En 1906, el Everton, ganó su primera FA Cup tras imponerse al Newcastle United por 1-0. Tres años después se convirtió junto al Tottenham Hotspur en el primer club de fútbol que iniciaba una gira intercontinental.